Kulminacją Operacji Żagle Gdyni 2014 była poniedziałkowa parada żaglowców. Tuż po godzinie szesnastej gdyński port zaczęły opuszczać pierwsze żaglowce, kierując się w stronę Sopotu. Tam, na wysokości mola sformowany został szyk paradny i jednostki skierowały się ponownie w kierunku Gdyni.
Paradę otwierał morski wielozadaniowy statek ratowniczy m/s Kapitan Poinc (flagowa jednostka Morskiej Służby Poszukiwania i Ratownictwa, zbudowana w 1996 roku w stoczni Damen Shipyards Gdynia), który postawił kurtynę wodną, tzw. motyla.
Jako pierwszy żaglowiec w szyku popłynął szkolny okręt polskiej Marynarki Wojennej, trzymasztowa barkentyna ORP Iskra, zbudowana w Stoczni Gdańskiej wg projektu B79/II. Jednostka ta jest drugą noszącą imię ORP Iskra (pierwszą był trzymasztowy szkuner gaflowy wprowadzony do służby w 1928 roku) i pierwszym okrętem polskiej Marynarki Wojennej, który opłynął dookoła kulę ziemską.

Silny wiatr, dochodzący w porywach do 7 stopni w skali Beauforta, uniemożliwił jednostkom postawienie wszystkich żagli. Rozstawienie ich przy takich warunkach spowodowałoby niemożność utrzymania szyku paradnego, a także sprowadziłoby zagrożenie na mniejsze jednostki. Dodatkowo przejście żaglowców odbyłoby się zbyt szybko.
Pomimo nieprzychylnych prognoz, tuż po rozpoczęciu parady niebo przejaśniło się. Dzięki temu w promieniach zachodzącego słońca, na tle oddalających się ciemnych chmur burzowych, nawet przy niepełnym ożaglowaniu jednostki prezentowały się przepięknie.

Paradę zamykał oczywiście najbardziej wyczekiwany Dar Młodzieży, kończąc tym samym imprezę, którą podczas pięciu dni obejrzało w sumie 1,9 miliona odwiedzających.